Intorno all'anno mille venne costruito un nuovo castello spostato verso la pianura (linea di livello 3 colore nero), incombente sulla città, più a sua offesa che a sua difesa. Le invasioni barbariche non erano più che un ricordo, le famiglie cominciarono ad abbandonare il castello e a ripopolare la campagna.

Nei villaggi situati agli incroci delle strade più frequentate e della centuriazione romana, sorsero le pievi : Ronta(942), San Vittore(964), Pievesestina (988), San Tommaso(997), Calisese (1042), Luzzena (1047), Monteaguzzo (1055) ecc...
Durante il XII secolo, la durezza della vita contadina e le angherie dei feudatari, causarono un ritorno della popolazione verso le città.

Il rifiorire degli scambi commerciali unitamente alla maggiore sicurezza di contare sui raccolti dell'agricoltura, causò la nascita di un ceto intermedio fra la nobiltà e popolazione dei campi. Mercanti ed artigiani finirono per pretendere di autogovernarsi senza più dipendere dal feudatario.

Cesena contò fino venti corporazioni di Arti e Mestieri che finirono per suddividere il tessuto stesso della città in quartieri vocati ciascuno ad una particolare attività. La città cominciò ad espandersi decisamente sulla pianura allargando il perimetro delle mure cittadine a quello conservato fino a nostri giorni.